Në një repotazh të mediave gjermane, ndër të tjera thuhet se gjatë mesjetës së hershme, qyteti ishte shumë i kontestuar midis Bizantinëve dhe Perandorisë Bullgare. Nga viti 972 deri në vitin 992 ishte kryeqyteti bullgar. Pas vitit 1018, pas rënies së Perandorisë së Parë Bullgare, ishte kryeqyteti i Bullgarisë Bizantine. Në vitin 1189 qyteti u bë pjesë e Perandorisë Serbe dhe më vonë u bë kryeqyteti i tyre, informon portali Shtegu. Në vitin 1392 qyteti u pushtua nga turqit osmanë, të cilët i dhanë qytetit emrin Üsküb. Qyteti mbeti nën sundimin osman për mbi 500 vjet. Gjatë kësaj kohe ai ishte i famshëm për arkitekturën e tij orientale. Popullsia në atë kohë vlerësohej nga 30,000 deri në 60,000 banorë dhe ishte një nga qytetet më të mëdha në botë.
